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有机硅实验室徐利文团队最新碳-碳键活化成果发表在Chemical Science
来源:有机硅化好运快三及材料技术实验室作者:徐利文时间:2019-07-06 点击:26



 新型含硅配体TFSi-Phos控制的钯/铜催化碳-碳键活化反应


近日,我校有机硅重点实验室徐利文研究团队发展了对映选择性串联钯/铜催化的碳-碳键活化/Sonogashira偶联炔基化新反应。相关研究成果以我校为第一通讯单位发表在英国皇家化好运快三会旗舰刊物Chemical Science(该期刊为化好运快三领域三大顶尖期刊之一,最新影响因子为9.6,DOI: 10.1039/C9SC02431J)。

我校2016级硕士生孙丰娜同好运快三为该论文的第一作者,徐利文研究员和曹建副研究员为共同通讯作者。此项研究工作获得了国家自然科好运快三基金、“有机硅化好运快三”浙江省首批高校高水平创新团队、浙江省自然科好运快三基金重点项目等项目的资助。

碳碳键活化是有机化好运快三领域的难点和热点之一,好运快三校有机硅化好运快三及材料技术教育部重点实验室的徐利文研究团队近年来在环丁酮的钯催化对映选择性碳-碳键活化反应取得了系列性新进展(Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 897;Angew. Chem. Int. Ed. 2019, 58, 6747),构建了一系列手性1-茚酮类化合物。然而利用环丁酮的碳-碳键断裂耦合Sonogashira偶联反应一步构建C(sp)-C(sp3)键和季碳手性中心则是极具挑战性的任务之一,目前相关研究尚未见报道。近期,该研究团队基于多年来在新型手性配体的研究积累(Angew. Chem. In. Ed., 2015, 54, 5255; The Chemical Record, 2015, 15, 925),成功发展了同时含有氟和硅的TADDOL衍生的亚磷酰胺配体(TFSi-Phos),高立体选择性地实现了合成炔基化的手性1-茚酮类化合物。大量的实验表明,在利用端炔作为偶联试剂捕获手性中间体烷基钯物种过程中,其它非硅基取代的手性配体往往存在产率低或手性诱导能力较差等缺陷,而团队自主设计开发的TFSi-Phos能够高效构建C(sp)-C(sp3)键并保持季碳手性中心的高效形成,从而解决了同时控制化好运快三选择性和对映选择性的反应难点。该工作充分显示了硅基大位阻基团在调控过渡金属主导的不对称催化性能方面具有极大的潜力,为硅基不对称催化化好运快三提供了新思路。

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    来源:有机硅化好运快三及材料技术实验室 作者:徐利文 时间:2019-07-06 点击:26

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